40代がベンチャー、スタートアップ企業に転職する上で必要な心構えと事前準備

これまでの大企業・中堅企業での経験やスキルを活かして、40代からベンチャー、スタートアップ企業の経営幹部への転職を目指している方は多いのではないでしょうか。しかし、40代の転職ではこれまでの仕事を通じての習慣、立場などもある中、「全く風土の異なる職場環境に対応できるかどうか」「家庭、生活を守れる待遇を維持できるのか」といった懸念点もあると思われます。

今回は、抱えるものの多い40代だからこそベンチャー、スタートアップ企業への転職で失敗しないために、知っておくべきことを紹介しています。40代でベンチャー、スタートアップ企業に転職をしたい方は、ぜひ参考にしてください。

40代の転職者はベンチャー企業でも貴重な存在

比較的若い経営者が多いベンチャー、スタートアップ企業では、20代～30代の方が採用されるイメージがあると思います。しかしながら、多くの経営者が各分野の専門性やマネジメント業務などに長けているわけではなく、40代で経験豊富な転職者の方はベンチャー企業の成長にとって必要な存在なのです。その理由について以下よりご紹介いたします。

40代の経験豊富な人材は貴重

ベンチャー、スタートアップ企業は、設立して数年ほどしか経過していない発展途上の会社がほとんどです。近年、マーケットの変化がますます速くなる中、ベンチャー、スタートアップの世界でも競争が激化しています。同じビジネス領域に資本力を有する大手企業が参入をしてくることも珍しくありません。

競争が厳しく、スピードが求められる時代だからこそ、経験豊富な人材を迎え入れ、最短最速での成長曲線を形にしていかなければなりません。そのような中、ベンチャー企業の多くは、専門的な知識や経験が豊富な人材をこれまで以上に積極的に採用する傾向にあります。具体的には、経営の一角を担うCxOクラス（CFOなど）の他、各部門の実務をリードできるマネージャークラスの人材などに30代、40代の人材を登用するなど、厳しい競争を勝ち抜く強い組織づくりに積極投資を進めています。

そのため、転職市場において経験が豊富で即戦力となる人材は、年齢問わず貴重な人材といえます。多くのベンチャー、スタートアップ企業で、未整備な組織の仕組み作り等のご経験、事業が軌道に乗る前段階から形にしてこられたご経験などを有する40代の方を求める声は多いです。

ベンチャー、スタートアップ企業ではCxO（最高責任者）の採用が増加中

ベンチャー、スタートアップ企業の多くは、大手企業と比べ、各分野における知識や経験を有する人材が圧倒的に不足しています。そのため、知識や経験を豊富に有する最高責任者の採用が増加しています。

最高責任者とは、経営戦略・資金調達といった会社経営の根幹を担うマネジメントを司る人材のことです。例えば限られた予算で如何に顧客獲得を実現するかなどマーケティング戦略に長けたCMO（Chief Marketing Officer）、戦略実現に必要な資金調達などをはじめ財務戦略に長けたCFO（Chief Financial Officer）などの他、COO（Chief Operating Officer）、CTO（Chief Technology Officer）などのポジションを多くのベンチャー、スタートアップ企業で導入されています。

エン・ジャパンの採用コンサルタントの調査によると、50%の人がベンチャー、スタートアップ企業で最高責任者の採用が増加していると回答しています。また、最高責任者の採用における需要の高い年齢層は「40代前半」、「40代後半」との回答が多いです。

出典：「ミドルの転職」コンサルタントアンケート集計結果（エン・ジャパン株式会社）

データからもわかるように、ベンチャー、スタートアップ企業では知識・専門性を有する人材や、マネジメント能力を有する人材の需要は高まっており、そのような要素を備えた経験豊富な40代の転職希望者は、ベンチャー、スタートアップ企業にとって喉から手が出るほど欲しい人材だといえるでしょう。

40代が期待される経験・スキル

前述の通り、40代の転職者を求めるベンチャー、スタートアップ企業は珍しくありません。しかし、40代は事業や組織の成長を早期に支える即戦力性が期待されるのも事実です。以下にて40代に期待される経験・スキルについて紹介していきます。

マネジメント経験

40代に期待される経験・スキルの代表格にマネジメント経験があげられます。しかしながら、マネジメント経験と言っても部下の業務進捗や売上管理をするマネジメント、人材育成を中心としたマネジメント、仕組み作りを中心としたマネジメントなどがあるでしょう。

ただし、企業が抱えるマネジメント上の課題はそれぞれ異なります。メンバーが一気に増えた中で細かな部分まで管理監督が行き届かない人材育成が追い付いていない為に売上拡大の機会損失が起こっているなど、事業フェーズによって経営者が解決したいマネジメント上の課題は異なる中、そのような課題を的確に捉え、自身がこれまで培ってきたマネジメント経験をしっかりアピールすることが大切でしょう。

また、今の勤務先で管理職として活躍している方の場合、退職交渉の際に、なかなか退職ができないなどの問題が起こるケースが多いです。管理職が転職活動をはじめる際に準備すべきことなどについて以下記事もご参考ください。

特定分野の専門スキル・知識

40代の転職の場合には、マネジメント経験に加えて、営業、会計、マーケティング、開発など特定分野の専門スキル・知識が期待されます。勿論、このような専門スキル・知識は30代などにも求められるものでもありますが、マネジメント経験なども豊富な40代にはより強い期待をかける企業が多いです。

ベンチャー、スタートアップ企業の経営者で、このような各分野のすべてに長けた人は少なく、各分野の専門知識を有する人材に事業成長にとって適正な組織づくりなどの権限移譲を進めることで事業成長に拍車をかけたいと考えています。

ベンチャー、スタートアップ企業が40代に求める期待にはこのような要素があることを理解の上、転職活動に臨むようにしましょう。多くの経営者は「その課題の解決、私に任せてください」と自身を持って言って頂ける40代の転職者には、是非入社して欲しいと考えています。

40代からのベンチャー転職で後悔しないためのポイント

これまでの記載の通り、40代でもベンチャー、スタートアップ企業への転職は十分可能といえます。しかし、何も考えずにベンチャー企業に転職してしまうと、想定していたパフォーマンスがなかなか出せない、あるいは家庭との両立に苦労することも決して少なくありません。40代のベンチャー転職で失敗・後悔しないために、以下の3つのポイントを意識し、転職活動に臨みましょう。

待遇・福利厚生

多くの大手企業では待遇や福利厚生が整備されていますが、ベンチャー、スタートアップ企業のほとんどは、当然ながら福利厚生の整備に十分に投資できる余力はありません。そのような中、転職活動の際に、ベンチャー、スタートアップ企業に大企業同等の待遇を求めるのは厳しいというのが現実です。

しかし、40代の多くの転職希望の方は家庭事情を抜きに決断をすることが難しいでしょう。仕事と家庭が両立できなければ継続的な就業もできないため、家族の生活に必要な所得基準などは明確にしておくことが重要です。ベンチャー、スタートアップ企業に転職した際の年収相場については、以下の記事で紹介しているため、ぜひ参考にしてください。

また、所得だけでなく、例えばお子様が小さい場合は、柔軟な勤務体制が企業選びの基準の一つになることもあるかと思います。フレックス制の勤務体系やリモート勤務があれば、そのようなご家庭事にも安心して働くことができるかと思います。加えて転職を決断する際にご家族の理解も比較的得られやすいのではないでしょうか。

家庭がうまく回らない、ご家族に賛同を貰えない環境では、やりがいのある仕事ができていたとしても、長く就業していくことが難しいといえます。40代での転職の際にはそのような観点も含めて総合的に判断し、決断をされることをお薦めします。

IPOを目指すベンチャー企業で導入されるストックオプション制度

ストックオプション制度とはIPO（新規株式公開）を目指す多くの会社で敷かれる制度であり、自社株を従業員や取締役が定められた価格で取得できる権利です。具体的には比較的安価な株価で株式を取得し、IPOを実現した際、またはその後の継続的な成長により株価が上昇した際に売却することでキャピタルゲインを得るものになります。

当然ながらベンチャー、スタートアップ企業への転職で大企業と同等の報酬を準備できるケースは稀といえますが、その補填分、あるいはIPOを達成した際のインセンティブとしてストックオプションを付与する形をとるケースが多いです。

40代でベンチャー、スタートアップ企業への転職を実現し、経営の一角を担う重要なポジションを務める立場に就いたとしても、その一方で大きなプレッシャーを感じるシーンも多々あるかと思います。勿論、仕事の報酬は金銭的なことだけがすべてではありませんが、責任の大きな立場をやり切る上でのインセンティブは重要な事柄の一つかと思います。ベンチャー、スタートアップ企業への転職をお考えの際には、こちらの観点も考慮しておくと良いでしょう。

ベンチャー組織ならではの業務内容

40代でこれまで大手・中堅企業で勤務してきた方がベンチャー、スタートアップ企業に転職する際には、組織体制や業務の違いについても理解をしておく必要があるかと思います。大手・中堅規模の企業では組織を細分化しているケースが多く、会計領域だけでも経理部門、財務部門、税務部門のような専門部署に分かれているケースが一般的でしょう。そのためこのような企業に在籍されてきた方には、所属部門の担当業務のみを行い、他部門の業務や動きをそこまで意識しなくても良いといった働き方をされてきたも少なくないのではないでしょうか。

しかし、ベンチャー、スタートアップ企業では事業フェーズが早ければ早いほど、組織の垣根が低く、他部門との連携やサポートに回らなければならないシーンが多いです。経験者採用に苦戦するベンチャー、スタートアップ企業が多い中、それぞれの部門が十分にその機能を果たせている状態にあることが少なく、自組織の業務だけに取り組んでいたとしても、俯瞰して見た場合に組織が回っていないということは往々にしてあります。

ベンチャー、スタートアップ企業の中でもSaaSモデル（※）での事業展開をされる組織では、SFAやMAツールなどを提供するセールスフォース・ドットコムで活用されてきた営業プロセスの一つである「THE MODEL」の考え方を導入する企業が多いです。具体的にはセールス組織をインサイドセールス、フィールドセールス、カスタマーサクセスなど分業細分化した体制を敷く形になるのですが、このようなセールス体制導入初期にはなかなかイメージ通りに形にすることが難しく、各部門で課題や好事例など情報シェアをしながら徐々に組織を形づくっていく成長曲線を歩まれる企業が多いです（SaaS企業の組織については以下記事をご参考ください）。

また、上記のようにこれから組織を構築していく段階において管理職として転職する場合にも注意が必要です。このようなフェーズの企業ではマネージャーなど管理職として入社したとしても、当初はプレイヤーを兼任する形で実務を行うケースが多く、実務をこなしながら仕組みづくりに取り組んでいき、徐々にマネジメント専業の体制に移行していくケースが多いです。転職活動の際には、現状の組織体制や人員などの実態に関して確認し、どの程度実務に関与していく必要性があるかなど理解した上で転職するか否かを決断することをお薦めします。

このようにベンチャー、スタートアップ企業に40代で初めて飛び込む場合には、ギャップに感じるシーンもあることを理解して転職活動に臨むと良いでしょう。一方で、自分でルールや仕組みを作ったり、大きな裁量権を得たりして組織を形にしていけるのは、未整備なベンチャー企業で働く醍醐味の一つといえるかと思います。幅広く業務に関わることは大変ですが、その分、会社の全体像が見えるため、経営感覚をもった仕事ができるというのも大きな魅力といえるでしょう。

※SaaS（サーズ）は「Software as a Service」の略で、クラウド上のアプリケーションやサービスを、インターネットを通じて利用する形で提供されるビジネスモデルになります。スマホなど月額課金型で利用するサブスクリプション型のサービスの多くはSaaSに該当します。

変化適応能力

ベンチャー、スタートアップ企業はとにかく、変化が多いです。従業員の増加と共に、年間に何度も組織を再編するようなこともあれば、サービスを展開する上で必要な役割を担う新部署を立ち上げることもあります。

そのような中、どの部門が対応すべきか定まっていないような新たな問題が発生した場合には、部門関係なく主体的に動く必要があります。また、マネジメントの立場だとしても、新設部署の立ち上げに際して現場で泥臭く働くことが珍しくありません。40代で初めてベンチャー、スタートアップ企業への転職を考える方はこのような点についても理解の上、決断をされるのが良いでしょう。

このように、ベンチャー、スタートアップ企業の組織は流動性が高く、目まぐるしく変化するため、自身の役割や業務範囲も固定されるものではないという認識をもって転職活動に臨む必要があります。

事前準備が40代のベンチャー転職を成功させる

20代の転職ではやる気や素養などを鑑みた採用が行われる一方、即戦力性が期待される40代では、転職活動の際に自身のこれまでの経験が組織にどのように貢献できるかのアピールが必要となってきます。それでは40代でベンチャー、スタートアップ企業への転職を成功させるためにどのような準備が必要なのか、見ていきましょう。

これまでの経歴から自分の強みを棚卸する

ベンチャー、スタートアップ企業の多くは、40代に対して即戦力性を期待しています。そのため、これまでのご経験を通じて自身がもっているスキルや能力を整理して、即戦力性が高いことをアピールする必要があります。

自身がもっているスキルや能力の整理をする上でのポイントの一つに「再現性があるかどうか」という観点があります。特に、これまで大手企業や有名企業に長く勤務していた場合、これまでの実績が会社の看板や社内人脈に依存しているケースも多いです。「なぜそのような実績を実現することができたのか」「それは環境が変わっても再現性のある内容であるのか」という整理が重要です。

さらに、整理したスキルや能力を職務経歴書で応募企業に伝わるようにアウトプットすることも大切です。どのような課題を抱える企業の選考を受けるのかにより、当然アピールポイントも変わります。例えば、組織がある程度できている場合であればマネジメント力を、まだまだ仕組みが出来ていない組織であれば仕組み作りや生産性向上などの実績をアピールするなど、企業に合わせてアウトプットを変えていくことも転職活動では重要になります。

興味ある企業に応募される前に、あらかじめ自身のスキルや能力の棚卸、並びに応募企業が抱えている課題などを下調べしておくことをおすすめします。

現在の自分に何が不足しているかを理解する

野球選手として結果を残した選手だとしても、サッカー選手として違う競技に身を移した場合に、当然ながらすぐに結果が出せるとは限りません。大手・中堅企業などからベンチャー、スタートアップ企業への転職する場合にも同じことが言えます。

これまでの大手・中堅企業で培ってきたスキル・経験が、ベンチャー、スタートアップ企業で100％通用するということはまずありません。大手・中堅企業の働き方では、ある程度形になったサービス・製品を、改善していく活動が多いかと思いますが、ベンチャー、スタートアップ企業では、そもそもまだ世に出ていないサービスをどのように展開するかなど0→1の発想が求められるシーンが多くなります。

そのような前提を踏まえて転職活動に臨むこと、そして自分に足りない部分を受け止めるということが重要です。特にこれまで豊富な実績がある40代の方の場合、面接などのシーンで自分の強み・実績をアピールをされるものの、自分に何が足りないかが認識できていない、もしくはこれまでの実績などに裏打ちされるプライドなどから「0→1でも自分なら出来ます」と無理な回答をしてしまうことも少なくありません。

企業も100点満点を求めている訳ではなく、当然ながら足りない部分は入社後に埋めてくれたらと考えています。「自分に何が足りておらず、それをどう埋めていこうと考えているか」という自覚があることが大切であり、企業もそのような回答をして頂く方に安心感をもって内定を出される傾向にあります。

40代の転職活動

40代の方の多くが組織の中で責任ある役職を任され、多忙の中、なかなか転職活動に十分な時間を割けないという方も多いでしょう。このような多忙なビジネスパーソンは現職でのパフォーマンスを落とすことなく、効率的に情報収集を行う必要があります。こちらではこのような40代の転職活動で推奨する２つの手法についてご紹介します

スカウトサイトを活用した転職活動

一つ目はスカウトサイトを活用した転職活動になります。これまで主流であった転職サイトなどからスカウトを待つ転職プラットフォームに移行しつつあります。具体的には「ビズリーチ」「リクルートダイレクトスカウト（旧キャリアカーバー）」「エンミドルの転職」などが挙げられます。このような転職プラットフォーム市場はこの数年で急激に市場が拡大し、2021年には前述のビズリーチを運営するビジョナル株式会社が東証マザーズにも上場を果たしています。

これら転職プラットフォームに情報を登録しておくことで、経歴を見た転職エージェント、または企業より直接スカウトを貰うことが可能です。どのような企業がこれまでの経験を評価してくれるのかという観点も含め、自分の経歴に合った求人情報をある程度網羅的に情報を集めることができるため、多忙なビジネスパーソンにとっては有効な転職手法の一つと言えるでしょう。

転職エージェントを活用した転職活動

40代からベンチャー、スタートアップ企業への初めての転職に臨む場合には、転職活動のパートナーとして転職エージェントを活用することもおすすめの選択肢の一つです。大手・中堅企業などへの転職と異なり、ベンチャー、スタートアップ企業ならではの注意点、マナーがあります。ベンチャーに強みをもつ転職エージェントに事前に情報を貰いながら、面接などの選考過程を有利に進めていくと良いでしょう。

特にベンチャー、スタートアップ企業への転職活動の際には、その企業の情報収集の難しさに直面するケースが多いです。ベンチャー、スタートアップ企業では本業プロダクト開発や営業活動に奔走するあまり、採用や広報に十分なリソースを割ける状態にないことがあります。そのような中、ベンチャー、スタートアップ企業では転職エージェントを頼みの綱にしているケースが少なくありません。

また、 ベンチャー、スタートアップ企業への転職活動において、PRに積極的な企業ばかりではないことも踏まえて臨むことが大切です。ベンチャー、スタートアップ企業の成長において大きな脅威の一つが、大企業の参入です。資本力のある大手企業が参入する中、資金力や人材など経営資源の足りないベンチャーが太刀打ちするのは至難の業といっても過言ではありません。

認知度を上げることは企業の成長において重要なことではありますが、目立ちすぎることで「この市場は魅力的な市場だ」と、競合の参入を加速させてしまう可能性も高まります。そのような脅威に注意を払っている経営者は、水面下で静かにシェア獲得を推し進めるような戦略をとっていることが多いです。そして、ある程度シェアを獲得できた段階、あるいは大型の資金調達などが実現され、一気に競合各社を引き離したいという瞬間に、ようやく大々的に露出していきます。

このようなベンチャー、スタートアップ企業は、自社の採用活動に関しても慎重です。例えば公に情報を露出する求人サイトではなく、転職エージェントなどを活用し、競合他社に動きが見えないよう、水面下で採用活動を進めるような採用施策をとる企業も多いです。そのため転職活動においては、ベンチャー、スタートアップ企業のマーケットに明るい転職エージェントとコミュニケーションをとりながら、網羅的に情報収集にあたるのが良いでしょう。

最後に

今回は、40代がベンチャー、スタートアップ企業に転職するうえで必要なことや、後悔しない転職活動の方法を紹介しました。今の職場での立場やご家庭など様々な要素を抱える40代だからこそ、転職活動では慎重に情報を集めた上で、決断する必要があります。後悔しないためのポイントや事前準備を押さえて、40代でのベンチャー、スタートアップ企業への転職に臨みましょう。